Le film est basé sur l'histoire des Z-Boys un groupe de skaters qui ont eu une influence considérable sur le mouvement et ont révolutionné le sport. Mitch Hedberg, un des acteurs qui apparaît dans le film est mort peu avant sa sortie, le film est dédié à sa mémoire
Albert Markovski vit une série de coïncidences troublantes dont le sens lui échappe. Avec l'aide de deux detectives "existentiels", Bernard et Viviane Jaffe, Albert analyse sa vie, ses relations amoureuses, et son conflit avec Brad Stand, un jeune cadre dynamique et ambitieux chez Huckabees....